Page 499 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 471

สารนี้ เป็นอะโรมาติก สารนี้ เป็นอะโรมาติก

มีไพน์อิเล็กตรอน 14 e มีไพน์อิเล็กตรอน 18 e
–
–
ตามสูตร 4n+2 = 4(3)+2 ตามสูตร 4n+2 = 4(4)+2

ทั้ง [14]-annulene และ [18]-annulene มีโครงสร้างเป็นวง ทุกอะตอมมีไฮบริดไดเซชันแบบ sp จึง
2
มี p ออร์บิทัลที่ว่างอยู่ที่พร้อมจะเกิดการซ้อนเหลื่อมกัน ทำให้โมเลกุลของมันพยายามจัดตัวให้แบน
ราบเพื่อเพิ่มการซ้อนเหลื่อมได้ดี และจากโครงสร้างจะพบว่าทั้ง [14]-annulene และ [18]-
annulene มีไพน์อิเล็กตรอนเป็นไปตามสูตร 4n+2 ดังนั้นสารทั้งสองนี้จึงเป็นอะโรมาติก

อย่างไรก็ตามมี annulene บางตัวที่ไม่มีความเป็นอะโรมาติก เช่น [10]-annulene เนื่องจาก
โครงสร้างของมันจะไม่แบนราบ (ขาดคุณสมบัติตามเกณฑ์ข้อที่ [2] ทำให้สารนี้ไม่เป็นอะโรมาติก)
เนื่องจาก H สองอะตอมที่ชี้ในวงจะใกล้กันมากจึงเกิดแรงผลักกัน โมเลกุลของ [10]-annulene จึง
พยายามบิดวงให้ H อะตอมที่ชี้เข้าในวงเหลื่อมกันไม่ชนกัน ดังแสดง

โมเลกุลจะจัดตัวให้ H สองตัว
นี้ไม่ชนกัน เพื่อลดแรงผลัก

[10]-annulene โครงสร้าง 3 มิติของ
ไม่เป็นอะโรมาติก [10]-annulene

9.3.2 สารประกอบอะโรมาติกเฮทเทอโรไซคลิก

(Aromatic heterocyclic compound)
สารประกอบเฮทเทอโรไซคลิก คือ สารที่มีโครงสร้างเป็นวง และมีอะตอมอนที่ไม่ใช่ C
ื่
อะตอม (heteroatom) เช่น N, O, S อยู่ในวง ถ้าอะตอมอื่นที่มาอยู่ในวงมีอเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอย่าง
ิ
น้อย 1 คู่อยู่บนวง และมีส่วนร่วมในการเกิดเรโซแนนซ์ในวงเฮทเทอโรไซคลิกด้วย เราสามารถพูดได้ว่า

สารนั้นเป็น อะโรมาติก (จึงเกิดคำศัพท์ใหม่ “สารประกอบอะโรมาติกเฮทเทอโรไซคลิก” หมายถึง
สารประกอบเฮทเทอโรไซคลิกที่มีความเป็นอะโรมาติก) ตัวอย่างของสารประกอบอะโรมาติกเฮทเทอ
โรไซคลิก คือ ไพริดีน (pyridine) และไพร์โรล (pyrrole)