Page 508 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

480 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ถึง 3 โครงสร้าง ในขั้น step [2] เป็นการเสียโปรตอนเพื่อกลับมาเป็นอะโรมาติกอีกรอบ
(rearomatization) จนได้สารผลิตภัณฑ์ที่เสมือนอิเล็กโทรไฟล์ไปแทนที่ H แสดงได้ดังภาพที่ 9.3

Mechanism 9.3 | กลไกโดยทั่วไปของปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์

Step [1] ขั้นการเติมอิเล็กโทรไฟล์เกิดเป็นคาร์โบแคทไอออน

Step [2] เสียโปรตอนแล้วกลับมาเป็นอะโรมาติก

ภาพที่ 9.3 กลไกโดยทั่วไปของปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์ของสารประกอบอะโรมาติก
ปรับปรุงจาก: Smith, J. (2010). Organic Chemistry. McGraw-Hill Education.

ข้อสังเกต
+
❑ พยายามเขียน H ตรง C ที่ E มาเกาะ เพื่อเป็นการเตือนว่า C ตำแหน่งนี้เป็น sp และ
3
ยังใช้ในการขจัด H ในขั้นที่สอง
❑ จากโครงสร้างเรโซแนนซ์ทั้ง 3 โครงสร้าง ประจุบวกจะอยู่ที่ตำแหน่ง ortho กับ para

พยายามเขียน H ตำแหน่งนี้

ประจุบวกอยู่ ortho ประจุบวกอยู่ para ประจุบวกอยู่ ortho
เมื่อเทียบกับ E เมื่อเทียบกับ E เมื่อเทียบกับ E