Page 511 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 511
เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 483
ตัวอย่างที่ 9.4 | ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชันของเบนซีน (ต่อ)
วิธีคิด ในการเขียนกลไกการเกิดปฏิกิริยาคลอริเนชันนั้น ให้ยึดกลไกของโบรมิเนชันเป็น
แบบอย่าง จะสามารถเขียนกลไกการเกิดปฏิกิริยาได้ ดังนี้
9.4.3 ปฏิกิริยาไนเตรชันของเบนซีน
(Nitration of Benzene)
ปฏิกิริยาไนเตรชัน เป็นปฏิกิริยาแทนทของเบนซีนด้วยหมู่ NO2 โดย
ี่
ให้เบนซีนทำปฏิกิริยากับกรดไนตริก (HNO3) โดยมีกรดซัลฟิวริก (H2SO4) เป็น
ตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งจะทำให้ปฏิกิริยาเกิดได้อย่างรวดเร็วและที่อุณหภูมิต่ำ ปฏิกิริยานี้
จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น ไนโตรเบนซีน (C6H5NO2) เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ได้ที่นี่
กลไกการเกิดปฏิกิริยาไนเตรชันแสดงในภาพที่ 9.5 ในกลไกนี้ขั้นแรก (step [1]) จะ
เป็นขั้นการเกิดอิเล็กโทรไฟล์ โดยจะเริ่มจากการที่ HNO3 จะถูกกรด H2SO4 โปรโตเนต (กรด H2SO4
+
เป็นกรดที่แรงกว่า HNO ทำให้ H2SO4 เป็นฝ่ายให้ H แทน) ที่หมู่ OH ของกรดไนตริกแล้วเกิดการ
3
-
+
สูญเสียน้ำได้เป็น ไนโตรเนียมไอออน (nitronium ion, NO2 ) และ HSO4 ตัวไนโตรเนียมไอออนที่
เกิดขึ้นนี้จัดว่าเป็นอิเล็กโทรไฟล์ในปฏิกิริยา ใน step [2] นี้ ไนโตรเนียมไอออนจะถูกเติมเข้าไปที่วง
