Page 512 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

484 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

เบนซีน สร้างพันธะ C–NO2 ขึ้นมาใหม่ พร้อมกับคาร์โบแคทไอออนซึ่งจะได้รับความเสถียรอันเป็นผล
–
จากเรโซแนนซ์ ใน step [3] สาร HSO4 ที่เกิดขึ้นใน step [1] จะมาดึง H เพื่อกลับมาเป็นอะโรมาติก
อีกครั้ง ให้สารผลิตภัณฑ์เป็นไนโตรเบนซีน และ H2SO4 เกิดขึ้น

Mechanism 9.5 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาไนเตรชันของเบนซีน
+
Step [1] ปฏิกิริยาระหว่าง HNO3 กับ H2SO4 เกิดเป็น nitronium ion (NO2 )

Step [2] การเติมไนโตรเนียมไอออนในวงเบนซีนเกิดเป็น sigma complex

Step [3] เสียโปรตอนเกิดเป็น nitrobenzene (rearomatization)

ภาพที่ 9.5 กลไกการเกิดปฏิกิริยาไนเตรชันของเบนซีน
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.