Page 507 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 507
เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 479
[1] ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชัน (แทนที่ H ด้วย X)
[2] ปฏิกิริยาไนเตรชัน (แทนที่ H ด้วย NO2)
[3] ปฏิกิริยาซัลโฟเนชัน (แทนที่ H ด้วย SO3H)
[4] ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน (แทนที่ H ด้วย R)
[5] ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์เอซีเลชัน (แทนที่ H ด้วย RCO)
ภาพที่ 9.2 ตัวอย่างปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์ 5 ปฏิกิริยา
จากภาพที่ 9.2 จะเห็นว่าตัวอิเล็กโทรไฟล์จะเปลี่ยนไป ซึ่งไม่ว่าจะใช้อิเล็กโทรไฟล์ชนิดใด
กลไกการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์จะคล้ายคลึงกัน โดยกลไกการเกิดปฏิกิริยาจะ
+
เกี่ยวข้องกับสองขั้นตอน (ภาพที่ 9.3) คือ step [1] การเติมอิเล็กโทรไฟล์ (E ) เข้าไปที่วงอะโรมาติก
เกิดโครงสร้างเป็นวงที่มีคาร์โบแคทไอออนอยู่ ตรงนี้สารจะเสียความเป็นอะโรมาติกไป แต่จะมีผล
ของเรโซแนนซ์มาช่วยทำให้คาร์โบแคทไอออนที่เกิดขึ้นเสถียร ซึ่งสามารถเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ได้
