Page 505 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 505
เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 477
ตัวอย่างที่ 9.3 | การตัดสินความเป็นอะโรมาติกที่ติดประจุ (ต่อ)
วิธีคิด หากสารใดมีความเป็นอะโรมาติก จะต้องมี 1) โครงสร้างเป็นวง 2) แบนราบ 3) มีระบบ
คอนจูเกตที่สมบูรณ์ และ 4) มีไพน์อิเล็กตรอนเป็นไปตามสูตร 4n+2 และโดยปกติหาก
สารใดมีไพน์อิเล็กตรอนตามสูตร 4n+2 สารนั้นมักจะเป็น อะโรมาติก
a. สารในข้อ (a) นี้ มีโครงสร้างเป็นวง และแบนราบ คาร์บอนแต่ละอะตอมมีไฮบริดได
2
เซชันแบบ sp จึงมี p ออร์บิทัลที่ว่างที่จะซ้อนเหลื่อมกันได้ (เกิดคอนจูเกตชันอย่าง
สมบูรณ์) และหากนับไพน์อิเล็กตรอนแล้วจะมีอิเล็กตรอนเท่ากับ 2 อิเล็กตรอน ซึ่ง
เป็นไปตามสูตร 4n+2 เมื่อ n = 0 เมื่อครบคุณสมบัติทั้ง 4 ข้อ ดังนั้นสารนี้เป็น อะโร-
มาติก
2
คาร์บอนทุกอะตอมเป็น sp
b. สารในข้อ (b) นี้ มีโครงสร้างเป็นวง และแบนราบ แต่ละคาร์บอนอะตอมเป็น sp 2
ไฮบริดออร์บิทัล (รวมทั้ง C ที่ติดประจุบวกด้วย) จึงเกิดการซ้อนเหลื่อมระหว่าง p ออร์
บิทัลได้ (เกิดคอนจูเกตแบบสมบูรณ์) จะเห็นว่ามีคุณสมบัติเป็นไปตามเกณฑ์ความ
เป็นอะโรมาติก 3 ข้อ แต่สารมีไพน์อิเล็กตรอน 8 อิเล็กตรอน เป็นไปตามสูตร 4n เมื่อ
แทน n = 2 จะได้ 4(2) = 8 ดังนั้นสารนี้เป็น แอนติอะโรมาติก
8 ไพน์อิเล็กตรอน ตามสูตร 4n เมื่อแทน n = 2 จะ
ได้ 4(2) = 8
