Page 504 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

476 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

❑ cyclopentadienyl anion เป็นอะโรมาติกเพราะมีโครงสร้างเป็นวง
แบนราบ เกิดคอนจูเกตอย่างสมบูรณ์ และมีไพน์อิเล็กตรอนเป็นไปตาม
สูตร 4n+2

เมื่อสามารถเกิดคอนจูเกตได้ทั่วทั้งวง แสดงว่าสามารถเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ได้
ซึง cyclopentadienyl anion จะมีโครงสร้างเรโซแนนซ์ ดังแสดง

แม้ว่า cyclopentadienyl cation และ cyclopentadienyl radical จะสามารถ

เขียนเรโซแนนซ์ได้เหมือนดัง cyclopentadienyl anion แต่มีเฉพาะ cyclopenta-
dienyl anion เท่านั้นที่เป็นอะโรมาติก เพราะมีไพน์อิเล็กตรอนที่เกิดคอนจูเกตชัน
ได้มีจำนวน 6 อิเล็กตรอน ส่วน cyclopentadienyl cation จะมีไพน์อิเล็กตรอนที่
เกิดคอนจูเกตชันได้เพียง 4 อิเล็กตรอน เป็นไปตามสูตร 4n เมื่อ n = 1 ดังนั้น

cyclopentadienyl cation จะเป็น แอนติอะโรมาติก ส่วน cyclopentadienyl
radical มีอิเล็กตรอนที่เกี่ยวข้องกับการคอนจูเกตชัน 5 อิเล็กตรอน ซึ่งไม่ตรงกับ
เกณฑ์ข้อ [4] cyclopentadienyl radical จึง ไม่เป็นอะโรมาติก

5 ไพน์อิเล็กตรอน
6 ไพน์อิเล็กตรอน 4 ไพน์อิเล็กตรอน ไม่เป็นตามทั้งสูตร
ตามสูตร 4n+2 ตามสูตร 4n 4n และ 4n+2

ตัวอย่างที่ 9.3 | การตัดสินความเป็นอะโรมาติกที่ติดประจุ

โจทย ์ จงระบุว่าไอออนใดต่อนี้ เป็นอะโรมาติก (กำหนดให้สารในแต่ละข้อ มีโครงสร้างแบน
ราบ)