Page 506 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 506
478 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
9.4 ปฏิกิริยาของสารประกอบอะโรมาติก
สารประกอบอะโรมาติกส่วนใหญ่จะพบในธรรมชาติ โดยเฉพาะอย่างยิ่งเบนซีน จะได้จาก
ผลิตภัณฑ์การกลั่นของเชื้อเพลิงซากดึกดำบรรพ์ ดังนั้นจึงไม่ค่อยมีปฏิกิริยาการสังเคราะห์วงเบนซีน
ี
มากนัก แต่จะมปฏิกิริยาของเบนซีนและสารประกอบอะโรมาติกอื่น ๆ ดังต่อไปนี้
9.4.1 ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์ของสารประกอบอะโรมาติก
(Electrophilic aromatic substitution)
เนื่องด้วยคุณสมบัติของเบนซีนที่มีไพน์อิเล็กตรอนจำนวนมาก ดังนั้นตัวเบนซีนมักจะ
ทำปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไฟล์ (ส่วนใหญ่เป็นปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์) แต่ด้วยสมบัติของเบน
ซีนที่สามารถเกิดเรโซแนนซ์ได้ในวงมันจึงมีความเสถียรมาก ดังนั้นอิเล็กโทรไฟล์ที่ใช้ทำปฏิกิริยาจึงต้อง
เป็นอิเล็กโทรไฟล์ที่แรง เบนซีนจะเกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์ โดย H อะตอมหนึ่งตัวบนวง
เบนซีนจะถูกแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์ ดังแสดงในปฏิกิริยาทั่วไป
แทนที่ H ด้วย E
สารประกอบอะโรมาติกส่วนใหญ่จะไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมแบบสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่
อิ่มตัวชนิดอื่น ๆ เพราะถ้าหากเกิดปฏิกิริยาการเติมแล้ว สารผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเสียความเป็นอะโรมาติก
ไป (สารประกอบอะโรมาติกสามารถเกิดเรโซแนนซ์ได้ ยิ่งมีโครงสร้างเรโซแนนซ์มาก โมเลกุลจะมี
ความเสถียรมาก) สารประกอบอะโรมาติกส่วนใหญ่จึงเกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์
ปฏิกิริยาการเติม ผลิตภัณฑ์ที่ได้เสียความ
เป็นอะโรมาติกไป
ปฏิกิริยาแทนที่ ผลิตภัณฑ์ที่ได้ยังมีความ
เป็นอะโรมาติกอยู่
ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอเล็กโทรไฟล์จะมีความคล้ายคลึงกัน แต่จะต่างกันที่ชนิดของอิเล็กโทรไฟล์ที่ใช้
ิ
ตัวอย่างปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์แสดงในภาพที่ 9.2
