Page 503 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 475

9.3.3 สารประกอบอะโรมาติกที่ติดประจุ
(Charged aromatic compounds)
ในตัวอย่าง 9.1 ได้ผ่านการนับไพน์อิเล็กตรอนของสารที่มีประจุไปบ้างแล้ว ซึ่งโดย
ปกติหากคาร์บอนอะตอมใดติดประจุลบจะมี 2 อิเล็กตรอนอยู่บนคาร์บอนอะตอมนั้น แต่หากคาร์บอน

อะตอมใดติดประจุบวก จะไม่มีอิเล็กตรอนอยู่บนคาร์บอนอะตอมนั้น และหากคาร์บอนอะตอมใดเป็น
แรดิคัล จะนับเป็น 1 อิเล็กตรอนอยู่บนคาร์บอนอะตอมนั้น ในหัวข้อนี้จะกล่าวถึง cyclopentadienyl
ที่ติดประจุหลาย ๆ แบบ เป็นตัวอย่างในการพิจารณาความเป็นอะโรมาติกของสารที่ติดประจุ

Cyclopentadienyl anion

Cyclopentadienyl anion เป็นไฮโดรคาร์บอนที่เป็นวงห้าเหลี่ยม แบน
ราบ มีประจุลบบนคาร์บอนอะตอมหนึ่งอะตอม และมีพันธะไพน์ 2 พันธะ ดังแสดง

ประจุลบที่อยู่บนคาร์บอนอะตอมจะนับเป็นไพน์อิเล็กตรอนจำนวน 2 อิเล็กตรอน
ส่วนพันธะไพน์จะนับรวมเป็น 4 อิเล็กตรอน ทำให้สารนี้มีไพน์อิเล็กตรอนจำนวน 6
อิเล็กตรอน ซึ่งจำนวนอิเล็กตรอนสอดคล้องกับสูตร 4n+2 เมื่อ n = 1 จากที่กล่าว

มานี้จะพบว่าผ่านเกณฑ์ความเป็นอะโรมาติก ข้อ [1], [2] และ [4] ส่วนข้อ [3] การ
เกิดคอนจูเกตอย่างสมบูรณ์นั้น หากพิจารณาที่ C อะตอม ทุกอะตอมจะมีไฮบริดได-
2
เซชันแบบ sp แม้กระทั่งที่ C อะตอมที่ติดประจุลบ ก็มีไฮบริดไดเซชันแบบ sp 2
3
(ปกติ carbanion มีไฮบริดไดเซชันแบบ sp ) และอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน C
อะตอมที่ติดประจุลบจะอยู่ใน p ออร์บิทัล ดังนั้น cyclopentadienyl anion

สามารถเกิดคอนจูเกตอย่างสมบูรณ์ได้ จึงเป็น อะโรมาติก ดังแสดง

6 ไพน์อิเล็กตรอนที่ใช้ในการเกิดคอนจูเกตชัน

อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ใน p ออร์บิทัล