Page 515 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 515
เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 487
ั
กลไกการเกิดปฏิกิริยาดีซัลโฟเนชันจะคล้ายคลึงกบปฏิกิริยาซัลโฟเนชัน เพียงแต่กลไกจะเกิดย้อนกลับ
+
โดยในขั้นแรก benzenesulfonic acid จะถูกเติม H เข้าที่วงเบนซีน เกิดคาร์โบแคทไอออนในวงขึ้น
คาร์โบแคทไอออนที่เกิดขึ้นจะได้รับความเสถียรจากผลของเรโซแนนซ์ ในขั้นถัดมา (step [2]) จะเกิด
การขจัด SO3H ออก เกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นเบนซีน SO3 และ H2SO4 ดังแสดงในภาพที่ 9.7
Mechanism 9.7 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาดีซัลโฟเนชันของเบนซีน
+
Step [1] การเติม H ลงในวงเบนซีน
Step [2] การขจัดหมู่ SO3H ออกจากวงเบนซีน
+
ภาพที่ 9.7 กลไกการเกิดปฏิกิริยาดีซัลโฟเนชันของเบนซีน
9.4.6 การพิจารณาหมู่ให้และหมู่ดึงอิเล็กตรอนที่เกาะบนวงเบนซีน
เบนซีนที่มีหมู่แทนที่เกาะอยู่จะสามารถเกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์ได้ โดย
หมู่แทนที่ที่เกาะบนวงเบนซีนจะส่งผลต่อปฏิกิริยาดังนี้
• อัตราเร็วของปฏิกิริยา หมู่แทนที่ที่สามารถให้อิเล็กตรอนในวงเบนซีนได้จะ
สามารถเร่งให้ปฏิกิริยาเกิดได้เร็วขึ้น
ิ
• ตำแหน่งของอิเล็กโทรไฟล์ที่เข้าแทนที่ หมู่แทนที่จะสามารถกำหนดให้อเล็กโทร
ไฟล์เข้าที่ตำแหน่ง ortho, para หรือ ตำแหน่ง meta ได้ (รายละเอียดว่าหมู่
แทนที่แบบใด อิเล็กโทรไฟล์จะเข้าแบบใด จะกล่าวในหัวข้อถัดไป)
