Page 516 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

488 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

จากที่กล่าวข้างต้นอาจสงสัยว่า ปัจจัยใดทำให้หมู่แทนที่นั้น ๆ เป็นหมู่ให้หรือหมู่ดึงอิเล็กตรอน คำตอบ
คือ ผลของอินดักทีฟ และผลของเรโซแนนซ์ (กล่าวไว้ในบทที่ 5) จะช่วยตัดสินความสามารถในการ
ให้และดึงอิเล็กตรอนของหมู่แทนที่

9.4.6A ผลของอินดักทีฟ
ั
ผลของอินดักทีฟ คือการให้หรือดึงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนผ่านพนธะ
ซิกมา ผลของอินดักทีฟที่จะใช้อธิบายผลของหมู่แทนที่เมื่อเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์
นั้น ส่วนใหญ่จะเป็นผลของหมู่อัลคิล และผลของหมู่ฮาโลเจนที่มีค่า EN สูง

❑ หากมีหมู่อลคิล (-R) มาเกาะบนวงเบนซีน หมอัลคิลจะสามารถให้อิเล็กตรอนผ่านผลของ
ั
ู่
อินดักทีฟ ทำให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงเบนซีนเพิ่มขึ้น
❑ อะตอมที่ติดกับวงเบนซีนที่มค่า EN สูง จะดึงอิเล็กตรอน ผ่านผลของอินดักทีฟ ทำให้
ี
ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงเบนซีนลดลง

หมู่ให้อิเล็กตรอนผ่านผลของอินดักทีฟ หมู่ดึงอิเล็กตรอนผ่านผลของอินดักทีฟ

• หมู่อัลคิลเป็นหมู่ให้อิเล็กตรอน • Cl มีค่า EN สูงกว่า C จึงเป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน

กรณีผลของอินดักทีฟแบบหมู่ดึงจะไม่มีผลต่อการกำหนดตำแหน่งของอิเล็กโทรไฟล์มากนัก เพราะ
บางอะตอมแม้มีค่า EN สูง สามารถดึงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนผ่านผลของอินดักทีฟได้ แต่หาก
บนอะตอมนั้นมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวมันก็สามารถให้อิเล็กตรอนแบบเรโซแนนซ์ได้ ในหัวข้อนี้จึงไม่

กล่าวถึงการให้อิเล็กตรอนแบบอินดักทีฟ

9.4.6B ผลของเรโซแนนซ์
ผลของเรโซแนนซ์นั้น สามารถเป็นได้ทั้งหมู่ให้และหมู่ดึงอิเล็กตรอน ขึ้นอยู่

กับการเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์แล้วมีสภาพประจุที่เกิดขนเป็นอย่างไร โดย
ึ้

❑ หากหมู่แทนที่นั้นเป็น “หมู่ให้อิเล็กตรอน” เมื่อเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ จะมีประจุลบใน
วงเบนซีน
ู่
❑ หากหมู่แทนที่นั้นเป็น “หมดึงอิเล็กตรอน” เมื่อเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ จะมีประจุบวก
ในวงเบนซีน หรือ บนหมู่แทนที่นั้น

ี่
พิจารณากรณีทหมู่ -NH2 เกาะบนวงเบนซีน (C6H5-NH2) แม้จะพิจารณาว่า N อะตอมมีค่า EN สูงควร
จะต้องดึงอิเล็กตรอนผ่านอินดักทีฟ แต่หากพิจารณาถึงอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน N อะตอมจะพบว่า