Page 514 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

486 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

Mechanism 9.6 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาซัลโฟเนชันของเบนซีน
Step [1] SO3 ทำปฏิกิริยากับ H2SO4 เพื่อเกิดอิเล็กโทรไฟล์ SO3H
+

Step [2] การเติม SO3H ลงในวงเบนซีน
+

Step [3] เกิดการขจัดโปรตอนกลับมาเป็นอะโรมาติก เกิดเป็น benzenesulfonic acid

ภาพที่ 9.6 กลไกการเกิดปฏิกิริยาซัลโฟเนชันของเบนซีน

9.4.5 ปฏิกิริยาดีซัลโฟเนชัน
(Desulfonation)

ปฏิกิริยาย้อนกลับของปฏิกิริยาซัลโฟเนชันของเบนซีนจะเรียกว่า ปฏิกิริยาดีซัลโฟ
เนชัน (desulfonation) เป็นการขจัดหมู่ SO3H ออกจากวงเบนซีน โดยนำ benzenesulfonic acid
มาต้มกับกรดซัลฟวริกเจือจาง จะได้เบนซีนและ SO3 (เกิดเป็นแก๊สออกจากปฏิกิริยา) ออกมาเป็นสาร
ิ
ผลิตภัณฑ์ ปฏิกิริยาสามารถสรุปได้ดังแสดง