Page 517 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 489

มันสามารถให้อิเล็กตรอนแบบเรโซแนนซ์ได้ (ให้แบบเรโซแนนซ์มีผลมากกว่าการดึงแบบอินดักทีฟ)
และเมื่อเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ของ C6H5-NH2 จะพบว่าประจุลบจะอยู่บนวงเบนซีน ดังนั้นหมู่ -
NH2 จึงเป็นหมู่ให้อิเล็กตรอน ดังแสดง

มีโครงสร้างเรโซแนนซ์ 3 โครงสร้างที่มีประจุลบในวงเบนซีน

กรณีถัดมาหากพิจารณากรณีหมู่ COR เกาะบนวงเบนซีน (C6H5-COR) พิจารณาจะเห็นว่าอะตอมของ
C ในหมู่ COR ไม่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่ เมื่อเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์แล้ว C ในหมู่ COR จะติด

ประจุบวก (แสดงถึงความเป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน) และเมื่อเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ต่อจะพบว่าประจุ
บวกจะอยู่บนวงเบนซีน ดังนั้นหมู่ -COR จึงเป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน ดังแสดง

C ตรงนี้ติดบวก จะช่วย
ดึง e ออกจากวงเบนซีน
-

ดังนั้นกล่าวโดยสรุป หมู่อัลคิลและหมู่ NH2 เป็นหมู่ให้อิเล็กตรอน และหมู่ COR เป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน

หมู่ให้อิเล็กตรอน หมู่ดึงอิเล็กตรอน

ให้แบบอินดักทีฟ ให้แบบเรโซแนนซ์ ดึงแบบเรโซแนนซ์