Page 519 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 519
เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 491
ตารางที่ 9.1 ตัวอย่างของหมู่ให้และหมู่ดึงอิเล็กตรอน
หมู่ให้อิเล็กตรอน หมู่ดึงอิเล็กตรอน
ให้แบบเรโซแนนซ ์ ให้ผ่านผลของอินดักทีฟ คาร์บอนิล อื่น ๆ
(มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว)
(หมู่อัลคิล)
(อัลริล, weak pi donor)
9.4.7 ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์ของเบนซีนที่มีหมู่แทนที่
หากมีหมู่ให้อิเล็กตรอนเกาะอยู่ที่เบนซีนแล้วนำมาทำ
ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์ ตัวอิเล็กโทรไฟล์จะเข้าแทนที่ที่
ตำแหน่ง ortho และ para เราจะเรียกหมู่ที่ทำให้อิเล็กโทรไฟล์เข้าที่
ตำแหน่ง ortho และ para ว่า หมู่กำหนดตำแหน่ง ortho, para
(ortho, para director) และหมู่ให้อิเล็กตรอนจะจัดเป็นหมู่กระตุ้น
(activating group) เป็นหมู่ที่จะเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนใน
วงเบนซีน จะช่วยเร่งให้ปฏิกิริยาเกิดได้เร็วขึ้น
หมู่อัลคิล
หมู่อัลคอกซี่
❑ หมู่ให้อิเล็กตรอนจะส่งผลให้ E เข้าตำแหน่ง ortho para และจัดเป็นหมู่กระตุ้น
+
❑ หมู่ลดการกระตุ้น จะกล่าวในเทอมของการเพิ่มอัตราเร็วของการเกิดปฏิกิริยา
❑ หมู่กำหนดตำแหน่ง ortho, para คือ หมู่ที่เกาะบนเบนชีนแล้วทำให้ E เข้าตำแหน่ง
+
ortho, para
