Page 518 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 518
490 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 9.5 | ชนิดของหมู่แทนที่บนวงเบนซีน
โจทย จงเขียนระบุว่าหมู่แทนที่ต่อไปนี้เป็นหมู่ให้อิเล็กตรอนหรือหมู่ดึงอิเล็กตรอน
์
เขียนอะตอมของหมู่แทนที่แยกออกมาเป็นอะตอมต่ออะตอมให้ชัดเจนเพื่อมองภาพได้
วิธีคิด
ง่าย พยายามมองหาอะตอมที่ต่อกับคาร์บอนในวงเบนซีน ว่ามีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่
หรือไม่ หากมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่แสดงว่า สามารถเกิดเรโซแนนซ์ได้หมู่แทนที่นั้นจะ
เป็นหมู่ให้อิเล็กตรอน แต่หากไม่มีเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่บนอะตอมที่ติดกับวงเบนซีน
แสดงว่าหมู่แทนที่นั้น เป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน แต่หากหมู่ที่มาเกาะนั้นเป็น หมู่อัลคิล หมู่
แทนที่นั้นจะเป็นหมู่ให้อิเล็กตรอนแบบอินดักทีฟ
✓ มีออกซิเจนอะตอมมีอิเล็กตรอนคู่โดเดี่ยวอยู่
✓ เขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์แล้ว ประจุลบอยู่ในวงเบนซีน
✓ หมู่นี้เป็น หมู่ให้อิเล็กตรอน
✓ C อะตอมนี้ไม่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่
✓ เขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์แล้ว ประจุบวกอยู่ในวงเบนซีน
✓ หมู่นี้เป็น หมู่ดึงอิเล็กตรอน
✓ หมู่แทนที่นี้เป็นหมู่อัลคิล
✓ ให้อิเล็กตรอนแบบอินดักทีฟ
✓ หมู่นี้เป็น หมู่ให้อิเล็กตรอน
อย่างไรก็ตาม ตัวอย่างหมู่แทนที่ที่ทำหน้าที่เป็นหมู่ให้อิเล็กตรอนและหมู่ดึงอิเล็กตรอนแสดงในตาราง
ที่ 9.1 โดยได้แบ่งแยกประเภทเพื่อพิจารณาได้ง่ายว่า หมู่แทนที่ใดให้อิเล็กตรอนแบบใด อาทิ ให้
อิเล็กตรอนแบบเรโซแนนซ์หรือให้ผ่านผลของอินดักทีฟ เป็นต้น
