Page 527 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 499

ู่
9.4.11 สรุปอิทธิพลของหมแทนที่ในปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์
ตารางที่ 9.2 แสดงการจำแนกหมู่แทนที่บนวงเบนซีนว่าแต่ละตัว
ทำหน้าที่เป็นหมู่ให้หรือหมู่ดึงอิเล็กตรอน หมู่แทนที่ที่ให้อิเล็กตรอนจะมีทั้งให้แบบเร
ี
โซแนนซ์และให้แบบอินดักทฟ ซึ่งจะทำให้อิเล็กโทรไฟล์เข้าแทนที่ที่ตำแหน่ง ortho

และ para ของเบนซีนที่มีหมู่แทนที่ ในคอลัมน์กลางแสดงหมู่แทนที่ฮาโลเจน (F, เรียนออนไลน์เรื่องนี้
Cl, Br, I) หมู่เหล่านี้จะทำให้อิเล็กโทรไฟล์เข้าแทนที่ที่ตำแหน่ง ortho และ para ได้ที่นี่
ดังนั้นหมู่ให้อิเล็กตรอนและหมู่ฮาโลเจนเป็น หมู่กำหนดตำแหน่ง ortho และ para ส่วนในคอลัมน์
ด้านขวามือแสดงหมู่ดึงอิเล็กตรอน (หมู่กำหนดตำแหน่ง meta) มีทั้งสารที่มีหมู่คาร์บอนิลเป็น

องค์ประกอบและหมู่อื่น ๆ ซึ่งหมู่แทนที่ที่ดึงอิเล็กตรอนเหล่านี้จะทำให้อิเล็กโทรไฟล์เข้าแทนที่ที่
ตำแหน่ง meta ของเบนซีนที่มีหมู่แทนที่

ตารางที่ 9.2 แสดงอิทธิพลของหมู่แทนที่บนวงเบนซีนต่อปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์

หมู่ให้อิเล็กตรอน หมู่ดึงอิเล็กตรอน
ให้แบบเรโซแนนซ ์ ให้แบบอินดักทีฟ ฮาโลเจน คาร์บอนิล อื่นๆ
( π donor) (σ donor)

(หมู่อัลคิล)

(อัลริล, weak pi donor))

หมู่กำหนดตำแหน่ง ortho para หมู่กำหนดตำแหน่ง meta

+
+
E เข้า ortho และ para E เข้า meta

ปรับปรุงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.

ู่
❑ หมู่กำหนดตำแหน่ง ortho และ para เป็นหมอัลคิล หรือ อะตอมที่มีอิเล็กตรอนคู่โดด
เดี่ยวบนอะตอมที่ติดกับวงเบนซีน

❑ หมู่กำหนดตำแหน่ง meta เป็นพวกหมู่คาร์บอนิล หรือ หมู่ที่เขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์
แล้วมอะตอมที่ติดกับวงเบนซีนจะติดประจุบวก
ี

หากพบโจทย์ของปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์ของวงเบนซีนที่มีหมู่แทนที่ สามารถพิจารณาทีละ
ขั้นตอน ดังแสดงในตัวอย่างที่ 9.6 และ 9.7