Page 530 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

502 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

9.4.12 ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน
(Friedel-Crafts Alkylation)
ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน คือ ปฏิกิริยาการแทนที่ H บน
วงเบนซีนด้วยหมู่อัลคิล โดยมีกรดของลิวอิส (AlCl3) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยานี้

จะใช้เบนซีนทำปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด์ โดยมี AlCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา สมการ

ทั่วไปและตัวอย่างปฏิกิริยาดังแสดง เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ได้ที่นี่

ตัวอย่างปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน ดังแสดง

กลไกการเกิดปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชัน จะอธิบายโดยใช้สารตั้งต้นเป็นเบนซีนทำ
ปฏิกิริยากับ (CH3)CCl แสดงในภาพที่ 9.11 โดยใน step [1] เป็นขั้นตอนการเกิดอิเล็กโทรไฟล์ โดย

อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของ Cl อะตอมของ (CH3)3CCl จะมาโคออดิเนตให้ AlCl3 เกิดเป็น acid-base
+
o
complex แล้วจะเกิดการสลายพันธะระหว่าง C–ClAlCl3 เกิดเป็น 3 คาร์โบแคทไอออน (CH3)3C
+
-
และ AlCl4 ขึ้น ใน step [2] จะเป็นการเติม (CH3)3C เข้าไปในวงเบนซีน โดยไพน์อิเล็กตรอนของวง
+
เบนซีนจะเข้าชนที่คาร์โบแคทไอออน (CH3)3C จะถูกเติมไปในวงเบนซีน จะเกิดพันธะใหม่ของของ
พันธะ C–C เกิดขึ้นแสดงใน [2a] อินเตอร์มีเดียทที่เกิดขึ้นจะได้รับความเสถียรจากผลของเรโซแนนซ์
ี
หลังจากนั้น AlCl4 จะมาดึงโปรตอนออกเพอให้วงเบนซีนกลับมาเป็นอะโรมาติกอกครั้ง แสดงใน [2b]
-
ื่
ก็ได้สารผลิตภัณฑ์อัลคิลเบนซีนออกมา และได้ HCl เป็น by-product และเกิด AlCl3 วนกลับมาใช้ใน
ขั้นแรก