Page 528 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 528
500 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 9.6 | ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์ของเบนซีนที่มีหมู่แทนที่
์
โจทย จงเขียนสารผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาต่อไปนี้ พร้อมทั้งทำนายว่าอัตราเร็วของปฏิกิริยาจะ
เกิดได้เร็วกว่าหรือช้ากว่าเบนซีน
วิธีคิด [1] เขียนหมู่แทนที่ให้เป็นสูตรลิวอิสแบบเต็ม รวมทั้งใส่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหรือประจุ
ต่าง ๆ ทุกตำแหน่งให้ครบ
[2] สังเกตอะตอมที่ติดกับคาร์บอนของเบนซีนว่ามีคู่โดดเดี่ยวหรือเป็นหมู่อัลคิลหรือไม่
แล้วจำแนกหมู่แทนที่เป็น หมู่กำหนดตำแหน่ง ortho para หรือ หมู่กำหนดตำแหน่ง
meta
[3] ในแง่อัตราเร็วของปฏิกิริยาให้พิจารณาว่าหมู่แทนที่ที่มาเกาะเป็นหมู่กระตุ้นหรือหมู่
ลดการกระตุ้น
✓ อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน N อะตอม ทำให้หมู่นี้เป็นหมู่กำหนดตำแหน่ง ortho para
✓ หมู่นี้เป็นหมู่ให้อิเล็กตรอน (หมู่กระตุ้น) ทำให้สารนี้ทำปฏิกิริยาไดเร็วกว่าเบนซีน
้
✓ โครงสร้างเรโซแนนซ์ของหมู่นี้ทำให้ C ติดประจุบวก หมู่นี้จึงเป็น หมู่กำหนดตำแหน่ง
meta
✓ หมู่นี้เป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอน (หมู่ลดการกระตุ้น) ทำให้สารนี้ทำปฏิกิริยาได้ช้ากว่าเบนซีน
