Page 529 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 529
เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 501
ตัวอย่างที่ 9.7 | ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์ของเบนซีนที่มีหมู่แทนที่
โจทย จงเขียนสารผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาต่อไปนี้ พร้อมทั้งทำนายว่าอัตราเร็วของปฏิกิริยาจะ
์
เกิดได้เร็วกว่าหรือช้ากว่าเบนซีน
วิธีคิด [1] เขียนหมู่แทนที่ให้เป็นสูตรลิวอิสแบบเต็ม รวมทั้งใส่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหรือประจุ
ต่าง ๆ ทุกตำแหน่งให้ครบ
[2] สังเกตอะตอมที่ติดกับคาร์บอนของเบนซีนว่ามีคู่โดดเดี่ยวหรือเป็นหมู่อัลคิลหรือไม่
แล้วจำแนกหมู่แทนที่เป็น หมู่กำหนดตำแหน่ง ortho para หรือ หมู่กำหนดตำแหน่ง
meta
[3] ในแง่อัตราเร็วของปฏิกิริยาให้พิจารณาว่าหมู่แทนที่ที่มาเกาะเป็นหมู่กระตุ้นหรือหมู่
ลดการกระตุ้น
✓ อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน Cl อะตอม ทำให้หมู่นี้เป็นหมู่กำหนดตำแหน่ง ortho para
✓ อะตอมของ Cl มี EN สูงจึงดึงอิเล็กตรอนออกจากวงเบนซีน จัดเป็นหมู่ลดการกระตุ้น
้
ทำให้สารนี้ทำปฏิกิริยาไดช้ากว่าเบนซีน
