Page 597 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 597
แอกอฮอล์ 569
ว่ามีโครงสร้างแบบใด (1°, 2°, 3° แอลกอฮอล์) ปฏิกิริยาทั่วไปของการเปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็นอัลคิล
เฮไลด์ด้วย HX ดังแสดง
ตัวอย่างปฏิกิริยาดังแสดง
10.10.3A กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาระหว่าง HX กับ ROH
เมื่อหมู่ OH ของแอลกอฮอล์ถูกเปลี่ยนเป็น leaving group ที่ดีแล้ว X -
จะทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ไล่ leaving group ออก โดยมีกลไกการเกิดปฏิกิริยาที่แตกต่างกันขึ้นกับ
ชนิดของสารตั้งต้นแอลกอฮอล์ โดย
❑ หากสารตั้งต้นเป็น CH3-OH หรือ 1˚ แอลกอฮอล์ กลไกจะเกิดผ่าน SN2
❑ หากสารตั้งต้นเป็น 2˚ และ 3˚ แอลกอฮอล์ กลไกจะเกิดผ่าน SN1
ตัวอย่างที่ใช้ในการอธิบายกลไกการเกิดปฏิกิริยานี้จะอธิบายโดยใช้ปฏิกิริยาระหว่าง tert-butyl
alcohol (3° แอลกอฮอล์) กับ HBr ได้สารผลิตภัณฑ์เป็น tert-butyl bromide ดังแสดง
+
โดยกลไกการเกิดปฏิกิริยานี้ในขั้นแรก (step [1]) หมู่ –OH ของ tert-butyl alcohol จะถูกกรด (H )
protonated กลายเป็น leaving group ที่ดีพร้อมจะหลุดออกไป เนื่องจากสารตั้งต้นเป็น 3°
