Page 596 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 596
568 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)
Mechanism 10.12 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำโดยใช้ POCl3 และ ไพริดีน
Step [1] เปลี่ยนหมู่ OH ให้เป็น leaving group ที่ดี
Leaving group ที่ดี
Step [2] การสลายพันธะ C–H และ C–O และมีการสร้างพันธะไพน์ใหม่เกิดขึ้น
พันธะไพน์ที่สร้างขึ้นใหม่
ภาพที่ 10.12 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำของ cyclohexanol โดยใช้ POCl3 และ ไพริดีน
10.10.3 ปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็นอัลคิลเฮไลด์ด้วย HX
(Conversion of alcohols to alkyl halide with HX)
ดังที่กล่าวไปข้างต้นแอลกอฮอล์ไม่สามารถเกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ได้
โดยตรง ต้องทำการเปลี่ยนหมู่ OH ให้กลายเป็น leaving group ที่ดีก่อน ดังนั้นหากต้องการเปลี่ยน
แอลกอฮฮล์ให้เป็นอัลคิลเฮไลด์จะให้แอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับ กรดไฮโดรฮาลิก (HX)
Leaving group ที่ดี
Leaving group ที่แย่
กรดไฮโดรฮาลิก คือ กรดของธาตุในหมู 7A เช่น HCl, HBr, HI เป็นต้น เมื่อหมู่ –OH ของแอลกอฮอล์
ทำปฏิกิริยากับกรดเหล่านี้ หมู่ OH จะถูกเติมโปรตอนแล้วเปลี่ยนจาก leaving group ที่แย่ (–OH)
ไปเป็น leaving group ที่ดี (–OH2 ) หลังจากนั้นจะเกิดปฏิกิริยาการแทนที่จากประจุลบของหมู่ฮาโล
+
-
เจน (Cl, Br, I) อาจเกิดผ่านกลไกแบบ SN1 และ SN2 ซึ่งจะขึ้นอยู่กับโครงสร้างของสารแอลกอฮอล์
- -
