Page 598 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

570 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)

แอลกอฮอล์ ซึ่งเป็นสารที่มีความเกะกะสูงไม่สามารถเกิดผ่านกลไกแบบ SN2 ได้ กลไกการ
+
–
เกิดปฏิกิริยาแทนที่ในขั้นนี้จึงเกิดแบบ SN1 คือ –OH2 จะหลุดออกไปก่อน แล้ว Br ค่อยเข้ามาชนที่
์
คาร์บอนอะตอม เกิดเป็นสารผลิตภัณฑ tert-butyl bromide ดังแสดงรายละเอียดในภาพที่ 10.13

Mechanism 10.13 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาระหว่าง 3° แอลกอฮอล์ กับ HBr ผ่านกลไกแบบ SN1
Step [1] protonation ที่หมู่ OH เพื่อเปลี่ยนเป็น leaving group ที่ดี

Step [2] leaving group หลุดออกไปเกิดเป็น คาร์โบแคทไอออน

Step [3] โบรไมด์ไออนเข้าชนที่คาร์โบแคทไอออนเกิดเป็นสารผลิตภัณฑ ์

ภาพที่ 10.13 กลไกการเกิดปฏิกิริยาระหว่าง tert-butyl alcohol กับ HBr ผ่านกลไกแบบ SN1

ปรับปรุงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry: Pearson Education, Inc.

หากใช้สารตั้งต้นเป็น 1° แอลกอฮอล์ เช่น butan-1-ol ทำปฏิกิริยากับ HBr การ
-
protonation จะเปลี่ยนหมู่ OH เป็น leaving group ที่ดี แล้ว Br จะเข้ามาชนที่คาร์บอนอะตอม
+
พร้อมไล่หมู่ OH2 ออกแบบ SN2 เพราะหากเกิดผ่าน 1˚ คาร์โบแคทไอออน จะไม่เสถียร ในกรณีที่ใช้
-
สารตั้งต้นเป็น 1° แอลกอฮอล์ Br จะเข้ามาชนที่คาร์บอนอะตอมในฝั่งตรงกันข้ามกับหมู่ leaving
group ให้สารผลิตภัณฑ์เป็น 1-bromobutane รายละเอียดกลไกแสดงดังภาพที่ 10.14