Page 599 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 599
แอกอฮอล์ 571
Mechanism 10.14 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาระหว่าง 1° แอลกอฮอล์ กับ HBr ผ่านกลไกแบบ SN2
Step [1] protonation ที่หมู่ OH เพื่อเปลี่ยนเป็น leaving group ที่ดี
Step [2] โบร์ไมด์เข้าแทนที่ leaving group เกิดเป็นอัลคิลโบรไมด์
ภาพที่ 10.14 กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาระหว่าง butan-1ol กับ HBr
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G., & Simek, J. W. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.
ส่วนพวก 2° แอลกอฮอล์จะทำปฏิกิริยากับ HBr เกิดเป็นอัลคิลโบรไมด์ จะ
เกิดผ่านกลไกแบบ SN1 ดังตัวอย่างปฏิกิริยาการเปลี่ยน cyclohexanol ไปเป็น bromocyclohexane
โดยใช้ HBr ดังแสดง
จะเห็นว่ากลไกทั้งสองแบบ (ภาพที่ 10.13 และ 10.14) จะมีขั้นแรกที่เป็น
-
การเปลี่ยนหมู่ OH ให้เป็น leaving group ที่ดีนั้นมีขั้นตอนเหมือนกัน แต่ขั้นที่สองที่ X เข้าแทนที่จะ
แตกต่างกัน
10.10.3B ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์กับ HCl
ปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์กับ HCl จะเกิดปฏิกิริยาเหมือนกับในกรณีเมื่อ
ทำปฏิกิริยากับ HBr แต่เหตุผลที่กล่าวถึงกรณีของ HCl แยกออกมาเป็นกรณีเฉพาะนี้ เนื่องจากความ
ว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาของ HX กับ แอลกอฮอล์ไม่เท่ากัน โดยความว่องไวของ HX เป็นดังนี้
