Page 601 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

แอกอฮอล์ 573

ที่ฝั่งตรงข้ามกับ leaving group เพื่อไล่ leaving group ออก (step [2]) เกิดเป็นสารผลิตภัณฑ์ 1-
chlorobutane จะเห็นได้ว่าถ้าสารตั้งต้นเป็น 1˚ แอลกอฮอล์จะเกิดผ่านกลไกแบบ SN2 ดังแสดงใน
ภาพที่ 10.16

Mechanism 10.16 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาระหว่าง 1° แอลกอฮอล์ กับ HCl ผ่านกลไกแบบ S N2

Step [1] ZnCl2 โคออดิเนตที่หมู่ OH เกิดเป็น alcohol-zinc chloride complex

Step [2] คลอไรด์ไอออนเข้าชนในทิศทางตรงข้ามกับ leaving group เกิดเป็นสารผลิตภัณฑ ์

ภาพที่ 10.16 กลไกการเกิดปฏิกิริยาระหว่าง 1° แอลกอฮอล์ กับ HCl โดยมี ZnCl 2 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G., & Simek, J. W. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.

การทดสอบของลูคัส (Lucas Test) เป็นการใช้รีเอเจนต์ของลูคัส ในการ

ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ทั้ง 3 ชนิด (1°, 2°, และ 3° แอลกอออล์) รีเอเจนต์ของลูคัส (Lucas’s
reagent) คือสารผสมระหว่าง ZnCl2 และ HCl ซึ่งจะทำปฏิกิริยาในอัตราเร็วที่แตกต่างกัน โดย 3°
แอลกอฮอล์ จะทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ของ Lucas ได้เร็วที่สุด รองลงมาคือ 2° แอลกอฮอล์ และช้า
ที่สุดคือ 1° แอลกอฮอล์ การที่แอลกอฮอล์ทั้ง 3 ชนิดทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ของลูคัสในอัตราเร็วที่

แตกต่างกันนี้ จึงสามารถใช้ในการระบุชนิดของแอลกอฮอล์ได้ เช่น ถ้าในกรณีที่ได้รับสารตัวอย่างที่
เป็นแอลกอฮอล์ที่ไม่ทราบชนิด โดยเมื่อนำสารตัวอย่างมาใส่รีเอเจนต์ของลูคัสลงไปแล้ว พบว่าถ้าเกิด
ตะกอนสีขาวขุ่นแยกชั้นขึ้นทันที แสดงว่าสารตัวอย่างนั้นเป็น 3° แอลกอฮอล์ แต่ถ้าเกิดตะกอนสีขาว

ขุ่นขึ้นหลังจากเวลาผ่านไป 5-10 นาที (บางกรณีอาจะต้องให้ความร้อน 50-60 ˚C)
แสดงว่าสารตัวอย่างนั้นเป็น 2° แอลกอฮอล์ (2° คาร์โบแคทไอออน เสถียรน้อยกว่า
3° คาร์โบแคทไอออน) ถ้าไม่เกิดตะกอนสีขาวขุ่นขึ้นเลย (แม้ว่าจะรอเป็นวันหรือ
หลายวันก็ตาม) แสดงว่าสารตัวอย่างนั้นเป็น 1° แอลกอฮอล์ การทดสอบของลูคัส
ดูวีดีโอได้ที่นี่