Page 615 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 615
แอกอฮอล์ 587
ั
การที่จะออกซิไดซ์ 1˚ แอลกอฮอล์ให้หยุดแค่อัลดีไฮด์เป็นอะไรที่ค่อนข้างยาก อน
ิ
เนื่องมาจากความไม่เสถียรของอัลดีไฮด์ในสภาวะของปฏิกิริยาที่มีตัวออกซไดซ์ที่แรง แต่ข้อจำกัดนี้ถูก
แก้ไขได้โดยใช้ ตัวออกซิไดซ์ที่อ่อนลง คือ pyridinium chlorochromate (PCC) ซึ่งเป็น
สารประกอบเชิงซ้อนระหว่าง chromium trioxide pyridine และ HCl โครงสร้างของ PCC ดังแสดง
่
เมื่อใช้ PCC ทำปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 1˚ แอลกอฮอล์ ปฏิกิริยาจะหยุดแคอัลดีไฮด์ ไม่ถูกออกซิไดซ์
ต่อไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิก ได้อัลดีไฮด์เป็นสารผลิตภัณฑ์ แม้ว่า PCC จัดเป็นตัวออกซิไดซ์ที่อ่อน แต่
ก็มีความแรงเพียงพอที่จะสามารถออกซไดซ์ 2˚ แอลกอฮอล์ได้อีกด้วย
ิ
ตัวอย่างปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 1˚ แอลกอฮอล์ดังแสดง
