Page 718 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 718
690 กรดคาร์บอกซิลิก
หากต้องการใช้คาร์บอกซิเลทไอออน กลับมาเป็นกรดคาร์บอกซิลิกสามารถทำได้โดย
ให้คาร์บอกซิเลทไอออนทำปฏิกิริยากับสารละลายของกรดแก่ เช่น HCl, HBr หรือ H2SO4 เป็นต้น
ตัวอย่างปฏิกิริยาดังแสดง
กรดคาร์บอกซิลิกจัดเป็นกรดที่แรงในเคมีอนทรีย์ เพราะคู่เบสของกรดคาร์บอกซิลิก
ิ
+
จะมีผลของเรโซแนนซ์ช่วยเพิ่มความเสถียร (ทบทวนบทที่ 5) ทำให้กรดอยากแตกตัวให้ H ดังแสดง
เนื่องด้วยกรดคาร์บอกซิลิกเป็นกรดที่แรงจึงสามารถถูกดึงโปรตอนโดยใช้เบสอ่อนได้ เช่น NaHCO3
เป็นเบสอ่อน สามารถทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกได้ ตัวอย่างเบสที่นิยมใช้ดึงโปรตอนจากกรด
คาร์บอกซิลิกแสดงในตารางที่ 12.2
ตารางที่ 12.2 เบสที่นิยมใช้ดึงโปรตอนจากกรดคาร์บอกซิลิก
เบส ความเป็นเบส
–
+
Na HCO3
NH3
Na2CO3
+–
Na OCH3 ความเป็นเบสเพิ่มขึ้นจากบนลง ล่าง
+–
Na OH
Na OCH2CH3
+–
+–
Na H
