Page 722 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

694 กรดคาร์บอกซิลิก

ปฏิกิริยานี้เป็นการเปลี่ยนกรดคาร์บอกซิลิกที่มีความว่องไวน้อยกว่าไปเป็นสารแอซิดคลอไรด์ที่มีความ
ว่องไวมากกว่า ปฏิกิริยาสุทธิเสมือน Cl ไปแทนที่ OH ในหมู่ COOH กลไกการเกิดปฏิกิริยาของ
ปฏิกิริยานี้แสดงในภาพที่ 12.11

Mechanism 12.11 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเปลี่ยน RCOOH ไปเป็น RCOCl
Part 1 ออกซิเจนอะตอมของ COOH เข้าชนทำปฏิกิริยากบ SOCl2
ั

Part 2 การขจัด SO2 และ HCl ออกมาเป็น by-product

ภาพที่ 12.11 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเปลี่ยน RCOOH ไปเป็น RCOCl
ปรับปรุงจาก: Ashenhurst, J. (2011). Reagent Friday: Thionyl Chloride (SOCl2). Retrieved May 12, 2019, from https://
www.masterorganicchemistry.com/2011/12/03/reagent-friday-thionyl-chloride-socl2/

กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเปลี่ยน RCOOH ไปเป็น RCOCl จะแบ่งเป็นสองส่วนใหญ่

ๆ ส่วนแรกเป็นการเข้าทำปฏิกิริยากันระหว่าง หมู่ COOH กับ SOCl2 ส่วนที่สองจะเกี่ยวข้องกับการ