Page 721 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 721
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 693
ตัวอย่างที่ 12.6 | ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับเบส (ต่อ)
12.6.2 ปฏิกิริยาการเปลี่ยนกรดคาร์บอกซิลิกไปเป็นแอซิดคลอไรด์
(Conversion of RCOOH to RCOCl)
เราไม่สามารถเปลี่ยนหมู่ COOH ให้กลายเป็น RCOCl โดยใช้ปฏิกิริยาแทนที่ด้วย
-
นิวคลีโอไฟล์ได้ หรือกล่าวอีกนัยหนึ่งคือ ไม่สามารถใช้แค่ Cl เป็นนิวคลีโอไฟล์เข้าชนที่คาร์บอน
-
อะตอมและไล่ OH ออกเป็น leaving group ได้ เพราะ Cl เป็นเบสที่อ่อน จึงมีความเป็น leaving
group ที่ดีกว่า OH ดังนั้นหาก Cl เข้าชนที่หมู่คาร์บอนิล Cl ก็จะหลุดออกมาย้อนกลับไปเป็นกรด
-
-
คาร์บอกซิลิก ดังแสดง
ในการเปลี่ยนกรดคาร์บอกซิลิกให้กลายเป็นแอซิดคลอไรด์ เราจะใช้ ไธโอนิลคลอไรด์ (SOCl2) เป็นรี
เอเจนต์ ดังแสดงในตัวอย่างปฏิกิริยาด้านล่าง
ตัวอย่างปฏิกิริยาการเปลี่ยนหมู่ COOH เป็น COCl ดังแสดง
