Page 723 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 695

ขจัด SO2 และ HCl ออกมาก ในขั้นแรกอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของออกซิเจนอะตอมในหมู่ OH ของ
กรดคาร์บอกซิลิกจะเคลื่อนไปสร้างพันธะไพน์ ให้ออกซิเจนอะตอมของ C=O เข้าชนที่ซัลเฟอร์อะตอม
ของ SOCl2 (step [1]) จากนั้นอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของออกซิเจนอะตอมที่ติดลบจะเคลื่อนมาสร้าง
-
-
พันธะไพน์ S=O และจะเกิดการขจัด Cl ออกมา (step [2]) Cl ที่เกิดขึ้นนี้จะมาเข้าชนที่คาร์บอน
อะตอมของหมู่คาร์บอนิล สร้างพันธะ C–Cl พร้อมทั้งสลายพันธะไพน์ C=O (step [3]) จากนั้น
-
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของ OH จะเคลื่อนมาสร้างพันธะไพน์ พร้อมทั้งมีการขจัด SO2 และ Cl ออกมา
(step [4]) Cl ที่เกิดขึ้นนี้จะมาดึงโปรตอนและให้สารผลิตภัณฑ์เป็นแอซิดคลอไรด์และ HCl (step
-
[5])

ตัวอย่างที่ 12.7 | ปฏิกิริยาการเปลี่ยนกรดคาร์บอกซิลิกไปเป็นแอซิดคลอไรด์
โจทย จงเติมสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากปฏิกิริยาต่อไปนี้
์

วิธีคิด รีเอเจนต์ SOCl2 จะทำปฏิกิริยากับหมู่ COOH เปลี่ยนให้เป็น COCl

12.6.3 ปฏิกิริยาการเปลี่ยนกรดคาร์บอกซิลิกไปเป็นแอซิดแอนไฮไดรด์
[Conversion of RCOOH to (RCO)2O]
แอซิดแอนไฮไดรด์ เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่ประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิล
สองหมู่ เชื่อมกันด้วยออกซิเจนอะตอม โครงสร้างของแอซิดแอนไฮไดรด์ ดังแสดง