Page 758 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 758
730 อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก
แรง dipole-dipole แรง dipole-dipole พันธะไฮโดรเจน,
และแรงลอนดอน และแรงลอนดอน แรง dipole-dipole, และแรงลอนดอน
มวลโมเลกุล 73
มวลโมเลกุล 78.5 มวลโมเลกุล 74 จุดเดือด 213 ˚C
จุดเดือด 58 ˚C
จุดเดือด 52 ˚C
จุดเดือดใกล้เคียงกัน จุดเดือดสูงที่สุด
จะเห็นว่าแอซิดคลอไรด์และเอสเทอร์มีแรงระหว่างโมเลกุลเป็น แรง dipole-dipole และแรง
ลอนดอน ที่มวลโมเลกุลใกล้เคียงกันจุดเดือดของสารทั้งสองชนิดใกล้เคียงกัน ส่วนเอไมด์มีพันธะ
ไฮโดรเจนจึงมีจุดเดือดสูงที่สุด
อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกส่วนใหญ่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ แต่เอสเทอร์ เอไมด์ ที่
มีจำนวนคาร์บอนอะตอมไม่เกิน 5 อะตอมจะยังสามารถละลายน้ำได้บ้าง เช่น acetamide และ
methyl acetate เป็นต้น
13.4 เอสเทอร์และเอไมด์ที่น่าสนใจ
อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก ที่มักพบเจอในชีวิตประจำวัน ส่วนใหญ่จะเป็นเอสเทอร์และเอ-
ไมด์ บางตัวใช้เป็นสารออกฤทธิ์ในเครื่องสำอาง หรือบางตัวมีประโยชน์ทางยา
13.4.1 วิตามินซีหรือกรดแอสคอร์บิก (Ascorbic acid)
วิตามินซีหรือกรดแอสคอร์บิก จัดเป็นสารประเภทเอสเทอร์ เพราะมีหมู่ COOR หรือ
หากจำแนกให้ลึกลงไปก็จะเป็นแลคโทน (โครงสร้างแสดงในภาพที่ 13.3) จากหลักฐานทางวิชาการ
วิตามินซีในรูปของ กรดแอสคอร์บิก มีประโยชน์ต่อผิวพรรณเป็นอย่างมาก อาทิ มีฤทธิ์ช่วยบำรุงให้ผิว
ขาวใส ต่อต้านอนุมูลอิสระ (anti-aging) ได้เป็นอย่างดี (Farris, 2005; Pinnell et al., 2001) ผลัด
เซลล์ผิวที่เสื่อมสภาพ และยังมีส่วนช่วยกระตุ้นให้ผิวสร้างคอลลาเจน ด้วยคุณสมบัติครบเครื่องเหล่านี้
จึงมักเห็นผลิตภัณฑ์บำรุงผิวในท้องตลาดส่วนใหญ่เคลมว่ามีส่วนผสมของวิตามินซี ตัววิตามินซีเองจะ
สามารถละลายได้ดีในน้ำ แต่เมื่อละลายน้ำแล้วจะไม่เสถียร จะค่อย ๆ เปลี่ยนไปเป็น 2,3-
diketogulonic acid (DKGA) (เจษฎา ราษฎร์นิยม, 2559) ซึ่งเป็นสารที่มีสีเหลืองเข้ม เป็นสารที่ไม่
ออกฤทธิ์ทางชีวภาพและไม่มีประโยชน์ต่อผิวพรรณ หากผู้บริโภคซื้อผลิตภัณฑ์บำรุงผิวที่มีส่วนผสม
ของวิตามินซีและมีสีเหลืองเข้มให้สันนิษฐานไว้ก่อนว่า ตัววิตามินซีที่เป็นสารออกฤทธิ์หลักในครีม
บำรุงผิวนั้นเริ่มเสื่อมสภาพแล้ว (บางแบรนด์จะใส่สีเหลืองไว้ผลิตภัณฑ์อยู่ก่อนแล้ว เพอไม่ให้ผู้บริโภค
ื่
ทราบได้ว่าสีเหลืองนี้เป็นสีดั้งเดิมของครีมนั้นหรือเกิดจากการเสื่อมสภาพของวิตามินซี ซึ่งการกระทำ
เช่นนี้ถื่อเป็นการเอาเปรียบผู้บริโภคอย่างมาก) ด้วยข้อจำกัดนี้ บริษัทผู้ผลิตเครื่องสำอางจึงพยายาม
