Page 774 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 774
746 อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก
13.9 ปฏิกิริยาของเอสเทอร์
เอสเทอร์สามารถถูกเปลี่ยนไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิกและเอไมด์ได้ โดยถ้าต้องการเปลี่ยนเอส
เทอร์ไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิกสามารถใช้เอสเทอร์มาทำปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสกับน้ำซึ่งสามารถทำ
ปฏิกิริยาได้ทั้งในกรดและเบส
ส่วนการเปลี่ยนเอสเทอร์ไปเป็นเอไมด์จะสามารถทำได้โดยให้เอสเทอร์ทำปฏิกิริยากับ
แอมโมเนียและเอมีนได้สารผลิตภัณฑ์เป็น 1°, 2°, และ 3° เอไมด์
ในหัวข้อนี้จะกล่าวรายละเอียดของปฏิกิริยาต่าง ๆ ที่กล่าวไปข้างต้น โดยจะกล่าวรายละเอียด
ทีละปฏิกิริยา
13.9.1 ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์
เอสเทอร์สามารถถูกไฮโดรไลท์ด้วยน้ำในสารละลายกรดและเบสได้กรดคาร์บอกซิ
ลิกและคาร์บอกซิเลทไอออนตามลำดับ
13.9.1A ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในสารละลายกรด
ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในสารละลายกรดจะเป็นปฏิกิริยาที่อยู่
ในสมดุลและสามารถผันกลับได้ หากต้องการให้เกิดสารผลิตภัณฑ์กรดคาร์บอกซิลิกที่มากขึ้นจะต้อง
ใช้ปริมาณน้ำที่มากเพื่อให้สมดุลเคลื่อนไปฝั่งสารผลิตภัณฑมากขึ้น
์
