Page 773 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 773
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 745
กลไกการเกิดปฏิกิริยาระหว่าง แอซิดแอนไฮไดรด์ กับนิวคลีโอไฟล์ H2O และ ROH จะเหมือนกับ
ี
กลไกของแอซิดคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับ H2O และ ROH (ภาพที่ 13.6 และ 13.7 ตามลำดับ) เพยงแต่
–
leaving group ที่หลุดออกไปเป็น RCOO
นอกจากนี้แอซิดแอนไฮไดรด์ยังสามารถทำปฏิกิริยาแทนที่กับพวกเอมีน (ใส่เอมีน 2
equivalents) โดยหากแอซิดแอนไฮไดรด์ทำปฏิกิริยากับ NH3 จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น 1˚ เอไมด์
หากทำปฏิกิริยากับ 1˚ เอมีน จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น 2˚ เอไมด์ และหากแอซิดแอนไฮไดรด์ทำ
ปฏิกิริยากับ 2˚ เอมีน จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น 3˚ เอไมด์ ดังแสดง
กลไกการเกิดปฏิกิริยาระหว่าง แอซิดแอนไฮไดรด์ กับเอมีน จะเหมือนกับกลไกของแอซิดคลอไรด์ทำ
ปฏิกิริยากับเอมีน (ภาพที่ 13.9) เพียงแต่ leaving group ที่หลุดออกไปเป็น RCOO
–
