Page 775 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 775
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 747
Mechanism 13.10 | ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในสารละลายกรด
Part 1 การเติมนิวคลีโอไฟล์ (H2O)
Part 2 ขั้นขจัด R’OH ออกเป็น leaving group
ภาพที่ 13.10 ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในสารละลายกรด
กลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในสารละลายกรดจะเหมือน
การย้อนกลับกลไกการเกิดปฏิกิริยาการเปลี่ยนกรดคาร์บอกซิลิกไปเป็นเอสเทอร์ กลไกแสดงในภาพที่
13.10 กลไกนี้จะแบ่งเป็นสองส่วน ส่วนแรกจะเป็นปฏิกิริยาการเติมน้ำเข้าไปที่เอสเทอร์ ส่วนที่สองจะ
เกี่ยวข้องกับการขจัด R'OH ออกเป็น leaving group ในขั้นแรก (step [1]) อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว
ิ
ของออกซเจนอะตอมในหมู่คาร์บอนิลจะมาจับโปรตอนของกรด HA (HA ในที่นี้หมายถึงรูปทั่วไปของ
กรด) เพื่อทำให้คาร์บอนในหมู่คาร์บอนิลมีความเป็นอิเล็กโทรฟิลิกมากขึ้น จากนั้น น้ำจะทำหน้าที่เป็น
-
นิวคลีโอไฟล์เข้าชนที่คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิล (step [2]) คู่กรดของ HA (A) จะมาดึงโปรตอนตรง
ออกซิเจนอะตอมที่มาจากน้ำ (step [3]) เกิดสารที่เป็นกลางเกิดขึ้น ในส่วนที่สองของปฏิกิริยา เริ่ม
จาก อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวตรง –OR' จะถูกเติม H จากกรด HA (step [4]) อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว
+
