Page 771 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 743

กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอซิดคลอไรด์ไปเป็นเอไมด์นี้แสดงในภาพที่ 13.9
ในขั้นแรก เอมีน equivalent แรก จะทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์เข้าชนที่คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิล
สร้างพันธะใหม่ C–N (step [1]) จากนั้น เอมีน equivalent ที่สองจะทำหน้าที่เป็นเบสช่วยดึง
โปรตอนเกิดเป็น by-product เกลือของแอมโมเนียม (ammonium salt) (step [2]) จากนั้น

อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนออกซิเจนอะตอมเคลื่อนลงมาสร้างพันธะไพน์ C═O พร้อมทั้งไล่ Cl -
ออกเป็น leaving group (step [3]) และเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นเอไมด์

Mechanism 13.9 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอซิดคลอไรด์ไปเป็นเอไมด์

ภาพที่ 13.9 กลไกการเกิดปฏิกิริยาของปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอซิดคลอไรด์ไปเป็นเอไมด์

ปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอซิดคลอไรด์ไปเป็นเอไมด์นี้ถูกนำไปใช้อย่างแพร่หลายในการ
สังเคราะห์ N,N-diethyl-m-toluamide หรือรู้จักในนาม DEET ซึ่งเป็นสารออกฤทธิ์ช่วยป้องกันและ
ขับไล่ ยุงและแมลง มักเป็นส่วนผสมสำคัญในผลิตภัณฑ์ยากันยุงกันแมลงต่าง ๆ ปฏิกิริยาการ

สังเคราะห์สาร DEET แสดงด้านล่าง