Page 777 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 749

13.9.1B ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในสารละลายเบส
ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในสารละลายเบสจะได้สารผลิตภัณฑ์
-
เป็นคาร์บอกซิเลทไอออน (COO) ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในเบสอาจถูกเรียกอีกชื่อหนึ่งว่า
สะปอนนิฟิเคชัน (saponification) คำว่า saponification มาจากภาษาลาตินคำว่า sapo ซึ่ง

หมายถึง soap (สบู่) จะกล่าวถึงการเตรียมสบู่ในหัวข้อ 13.9.1C

กลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในสารละลายเบสนี้จะ
-
แตกต่างจากการทำปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสในกรด ในขั้นแรกเบส (OH) จะทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์เข้า
ชนที่คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลเกิดเป็นสารตัวกลางที่เป็นทรงสี่หน้า (tetrahedral intermediate)
(step [1]) จากนั้นประจุลบบนออกซิเจนอะตอมจะเคลื่อนลงมาสร้างพันธะไพน์ระหว่างคาร์บอนและ

–
ออกซิเจนอะตอมและไล่ OR ออกเป็น leaving group เกิดเป็นกรดคาร์บอกซิลิก (step [2]) แต่
เนื่องจากอยู่ในสภาวะเบส เบสจึงมาดึงโปรตอนของหมู่ COOH เกิดเป็นคาร์บอกซิเลทไอออน (step
[3]) ดังแสดงในภาพที่ 13.11

MECHANISM 13.11 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในสารละลายเบส

ภาพที่ 13.11 กลไกการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในสารละลายเบส