Page 776 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 776
748 อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก
ั
ของหมู่ OH จะเคลื่อนลงมาสร้างพนธะไพน์ระหว่างพันธะ C–O พร้อมทั้งไล่ R'OH ออกเป็น leaving
group (step [5]) และในขั้นสุดท้ายจะเกิดการขจัดโปรตอนเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก
(step [6])
ตัวอย่างที่ 13.6 | ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ในสารละลายกรด
์
โจทย สาร (R)-2-butyl acetate คอนฟิกุเรชันแบบ R และมีออกซิเจนไอโซโทป 18 จงทำนาย
สารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ที่แสดงด้านล่างนี้
วิธีคิด เนื่องด้วยปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ เป็นปฏิกิริยาย้อนกลับของ Fisher เอสเทอ
ริฟิเคชัน ดังนั้น สาร (R)-2-butyl acetate ที่มีคอนฟิกุเรชันอยู่ในฝั่งของแอลกอฮอล์
หากเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสในกรด เฉพาะสารผลิตภัณฑ์แอลกอฮอล์เท่านั้นที่จะแสดง
คอนฟิกุเรชันออกมาโดยจะแสดงคอนฟิกุเรชันแบบเดิมเพราะปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสจะไม่
กระทบต่อคอนฟิกุเรชันของสาร และออกซิเจนไอโซโทป 18 นี้ ก็จะมาปรากฏอยู่ที่ฝั่ง
แอลกอฮอล์ด้วย ตำแหน่งที่แบ่งส่วนจากกรดคาร์บอกซิลิก และแอลกอฮอล์ ดังแสดง
ดังนั้น ปฏิกิริยานี้จะได้สารผลิตภัณฑ์ ดังแสดง
