Page 772 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 772
744 อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก
ตัวอย่างที่ 13.5 | ปฏิกิริยาของแอซิดคลอไรด์
โจทย จงเขียนสารผลิตภัณฑ์เมื่อ CH3COCl ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ต่อไปนี้
์
–
a. NH3 (excess) b. CH3COO
วิธีคิด
13.8 ปฏิกิริยาของแอซิดแอนไฮไดรด์
แอซิดแอนไฮไดรด์เป็นสารที่ว่องไวน้อยกว่าแอซิดคลอไรด์ ดังนั้นแอซิดแอนไฮไดรด์ไม่
สามารถเปลี่ยนเป็นแอซิดคลอไรด์ได้ แต่แอซิดแอนไฮไดรด์ก็สามารถเกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วยนิวคลีโอ
ไฟล์ได้ ดังแสดง
ในกรณีที่แอซิดแอนไฮไดรด์ก็ทำปฏิกิริยาแทนที่กับนิวคลีโอไฟล์โดยใช้ H2O ROH เป็นนิวคลีโอไฟล์จะ
ได้ผลิตภัณฑ์ ดังแสดง
