Page 769 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 741

13.7.3 ปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอซิดคลอไรด์ไปเป็นแอซิดแอนไฮไดรด์
–
หากแอซิดคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับคาร์บอกซิเลทไอออน (RCOO ) จะให้สาร
ผลิตภัณฑ์เป็น แอซิดแอนไฮไดรด์

กลไกการเกิดปฏิกิริยาเหมือนดังกลไกการเกิดปฏิกิริยาทั่วไปที่แสดงในภาพที่ 13.8 แต่นิวคลีโอไฟล์ใน
์
กรณีนี้คือ R′COO ปฏิกิริยาเสมือนว่า R′COO ไปแทนที่ Cl เกิดสารผลิตภัณฑเป็นแอซิดแอนไฮไดรด์
–
–
รายละเอียดของกลไกแสดงในภาพที่ 13.8

Mechanism 13.8 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอซิดคลอไรด์ไปเป็นแอซิดแอนไฮไดรด์

ภาพที่ 13.8 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอซิดคลอไรด์ไปเป็นแอซิดแอนไฮไดรด์

13.7.4 Friedel–Crafts Acylation ของวงอะโรมาติก

Friedel–Crafts Acylation เป็นปฏิกิริยาการเติมหมู่ acyl ลงไปในวงอะโรมาติก
โดยใช้แอซิดคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับเบนซีน โดยมี AlCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้สารผลิตภัณฑ์เป็น
พวกอะโรมาติกคีโตน รายละเอียดได้กล่าวไว้ในบทที่ 9 หัวข้อ 9.4.13