Page 816 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 816
788 เอมีน
ตัวอย่างที่ 14.5 | ความเป็นเบสของเอมีน
โจทย ์ จงเรียงลำดับความเป็นเบสจากน้อยไปมาก ของสารต่อไปนี้
วิธีคิด อัลคิลลามีนมีความเป็นเบสมากกว่าอะโรมาติกเอมีน เพราะอัลคิลลามีนมีหมู่อัลคิลที่
สามารถให้อิเล็กตรอนได้ แต่อะโรมาติกเอมีน ในกรณีนี้คือ อะนีลีน อิเล็กตรอนคู่โดด
เดี่ยวของไนโตรเจนอะตอมจะเคลื่อนเข้าไปในวงอะโรมาติก จึงมีความเป็นเบสน้อย
กว่าอัลคิลลามีน และหากอะนีลีนมีหมู่ดึงอิเล็กตรอน อย่าง NO2 มาเกาะในวงเบนซีน
ก็จะทำให้ความเป็นเบสน้อยลงอีก
ลำดับความเป็นเบสของสารดังแสดง
14.4.4 เปรียบเทียบความเป็นเบสของอัลคิลลามีนกับเอไมด์
อัลคิลลามีนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนไนโตรเจนอะตอมไม่เคลื่อนไปไหน ส่วนเอ-
ไมด์ (R-CONH2) อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนไนโตรเจนอะตอมของหมู่ CONH2 จะเคลื่อนไปที่ออกซิเจน
อะตอมของหมู่คาร์บอนิลโดยเรโซแนนซ์ ทำให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนไนโตรเจนอะตอม
ของเอไมด์มีความหนาแน่นน้อยลง อัลคิลลามีนจึงมีความเป็นเบสมากกว่าเอไมด์
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน N เคลื่อนไปที่ O อะตอมโดยเรโซแนนซ์
อันที่จริงแล้วไนโตรเจนอะตอมของเอไมด์ไม่ได้มีความเป็นเบสมากกว่าออกซิเจน
อะตอมของหมู่คาร์บอนิลในเอไมด์เลย เพราะเมื่อเอไมด์ถูกทำปฏิกิริยากับกรด ออกซิเจนอะตอมของ
หมู่คาร์บอนิลจะถูกเติมโปรตอนก่อน เมื่อออกซิเจนอะตอมถูกเติมโปรตอนแล้ว จะมีอิทธิพลของเร-
โซแนนซ์ช่วยทำให้เสถียรมากขึ้น ในทางกลับกันหากถูกเติมโปรตอนตรงไนโตรเจนอะตอมจะไม่มี
อิทธิพลของเรโซแนนซ์มาช่วยทำให้โมเลกุลเสถียร
