Page 830 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 830
802 เอมีน
ตัวอย่างที่ 14.10 | เกิดปฏิกิริยารีดักทีฟเอมิเนชันของอัลดีไฮด์คีโตน (ต่อ)
แบบที่ 1 แบบที่ 2
จากแผนการสังเคราะห์ทั้งสองแบบ พบว่า เอมีนที่ใช้ทำปฏิกิริยาเป็น 1˚ เอมีน ทั้งคู่ ซึ่ง
จะทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ได้ดี ดังนั้นแผนการสังเคราะห์ทั้ง 2 แบบ มีความเป็นไปได้
สารผลิตภัณฑ์ที่โจทย์กำหนดนี้ สามารถเตรียมได้ 2 แบบ ดังแสดง
14.6 ปฏิกิริยาของเอมีน
ปฏิกิริยาของเอมีนบางปฏิกิริยาได้กล่าวไปในบทเรียนก่อนหน้านี้ ในหัวข้อนี้จะรวบรวม
ปฏิกิริยาของเอมีนไว้ให้ทบทวนอีกครั้งโดยจะกล่าวคร่าว ๆ และแสดงหัวข้อที่ต้องทบทวนไว้ ส่วน
ปฏิกิริยาใหม่ที่ยังไม่ได้กล่าวถึงจะแสดงอย่างละเอียด
ี
14.6.1 อัลคิลเลชันของเอมนโดยอัลคิลเฮไลด์
(Alkylation of amines by alkyl halides)
เอมีนสามารถทำปฏิกิริยากับ 1˚ อัลคิลเฮไลด์ ให้ alkylated ammonium halide
เป็นสารผลิตภัณฑ์ ปฏิกิริยานี้เกิดผ่านกลไกแบบ SN2 ดังนั้นเอมีนจึงไม่เกิดปฏิกิริยากับ 3˚ อัลคิล-
