Page 831 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 803

เฮไลด์ เพราะมีความเกะกะสูง เอมีนนิวคลีโอไฟล์จึงเข้าชนทำปฏิกิริยาได้ยาก ส่วน 2˚ อัลคิลเฮไลด์
อาจเกิดปฏิกิริยาอัลคิลเลชันได้บ้างแต่จะให้ร้อยละผลได้ของปฏิกิริยา (%yield) น้อย เพราะมี
ปฏิกิริยาการขจัดแข่งขัน (รายละเอียดและข้อจำกัดของปฏิกิริยาได้กล่าวไว้ในหัวข้อ 14.5.1A)

1° อัลคิลเฮไลด์ 1° เอมีน เกลือของ 2° เอมีน

14.6.2 ปฏิกิริยาการเกิดเอไมด์
กรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก (แอซิดคลอไรด์, แอซิดแอนไฮ
ไดรด์, เอสเทอร์) สามารถทำปฏิกิริยากับเอมีน แล้วให้สารผลิตภัณฑ์เป็นเอไมด์ได้ บางปฏิกิริยาอาจ

ี
ต้องใช้เอมีนสารตั้งต้น 2 equivalent เพราะ equivalent แรกทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ส่วนอก
equivalent หนึ่งทำหน้าที่เป็นเบสดึงโปรตอนของกรดที่เป็น by-product ที่เกิดขึ้นในปฏิกิริยา
(รายละเอียดของปฏิกิริยา รวมทั้งกลไกได้กล่าวไว้แล้วในบทที่ 13) สรุปปฏิกิริยาการเกิดเอไมด์จาก
กรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกแสดงในตารางที่ 14.1

ตารางที่ 14.1 สรุปปฏิกิริยาการเกิดเอไมด์
[1] ปฏิกิริยาการเปลี่ยนกรด
คาร์บอกซิลิกไปเป็นเอไมด์
(หัวข้อ 12.6.5)

[2] ปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอซิด
คลอไรด์ไปเป็นเอไมด์
(หัวข้อ 13.7.5)

[3] ปฏิกิริยาการเปลี่ยนแอซิด
์
แอนไฮไดรดไปเป็นเอไมด์
(หัวข้อ 13.8)

[4] ปฏิกิริยาการเปลี่ยนเอส
์
เทอรไปเป็นเอไมด์
(หัวข้อ 13.9.4)