Page 834 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 834
806 เอมีน
ิ
ความแตกต่างประการหนึ่งของปฏิกิริยาการขจัดที่เกดผ่าน E2 กับ ปฏิกิริยาการขจัด
ของ Hofmann คือ ปฏิกิริยาการขจัดของ Hofmann จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่
น้อยกว่า แต่ขณะที่ปฏิกิริยาการขจัดที่เกิดผ่าน E2 จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่
มากกว่า (ทบทวนบทที่ 6 หัวข้อ 6.7.1A และ 6.7.1B) ดังแสดง
สาเหตุที่ปฏิกิริยาการขจัดของ Hofmann ให้สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่
–
น้อยกว่าเพราะ leaving group -N(CH3)3 มีขนาดใหญ่และเกะกะมาก เบส OH จึงต้องดึงโปรตอนที่
+
เบต้าคาร์บอนฝั่งที่มีหมู่แทนที่น้อยไม่เกะกะ ในกรณีปฏิกิริยาตัวอย่างนี้ ดึงโปรตอนที่เบต้าคาร์บอน
ตำแหน่งที่ 1 ได้สารผลิตภัณฑ์แบบ Hofmann ตัวอย่างปฏิกิริยาการขจัดของ Hofmann ดังแสดง
ตัวอย่างที่ 14.11 | ปฏิกิริยาการขจัดของ Hofmann
์
โจทย จงทำนายสารผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาต่อไปนี้
