Page 832 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

804 เอมีน

14.6.3 ปฏิกิริยาการเติมของเอมีน
อัลดีไฮด์และคีโตนสามารถเกิดปฏิกิริยากับเอมีนได้ โดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
โดยหากอัลดีไฮด์และคีโตนทำปฏิกิริยากับ 1˚ เอมีน จะเกิดเป็น อิมีน (imine) แต่หากทำปฏิกิริยากับ
2˚ เอมีน จะเกิดเป็นอีนามีน (enamine) รายละเอียดสามารถดูได้จากบทที่ 11 หัวข้อ 11.6.6

14.6.4 ปฏิกิริยาการขจัดของ Hofmann

ปกติแล้วหมู่ NH2 ไม่ใช่หมู่ที่เป็น leaving group แต่สามารถเปลี่ยนให้เป็น leaving
+
group ที่ดีได้ โดยการเติมหมู่ CH3 เข้าที่ N อะตอมของหมู่ NH2 เกิดเป็น -N(CH3)3 (quaternary
ammonium salt)

การเปลี่ยน NH2 ให้เป็น leaving group ที่ด ี

leaving group ที่แย่ leaving group ที่ดี

ปฏิกิริยาการขจัดของ Hofmann เป็นการขจัด H อะตอมที่ตำแหน่งเบต้าคาร์บอน
+
และหมู่ -N(CH3)3 ออก เกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีน ปฏิกิริยาทั่วไป ดังแสดง

จะเห็นว่าปฏิกิริยาการขจัดของ Hofmann มี 3 ขั้นตอนย่อย ดังแสดง