Page 835 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 835
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 807
ตัวอย่างที่ 14.11 | ปฏิกิริยาการขจัดของ Hofmann (ต่อ)
วิธีคิด ปฏิกิริยาการขจัดของ Hofmann จะให้สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า
จากโจทย์ เมื่อสารตั้งต้นทำปฏิกิริยาขั้นที่ 1 และ 2 แล้วจะพบว่า สารตั้งต้นมีเบต้า
ไฮโดรเจน 2 ตำแหน่ง คือ ตำแหน่งที่ 1 และ 2 ดังแสดง
หากดึง H ที่ตำแหน่งที่ 1 จะได้สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลคีนที่มีหมู่แทนที่มากกว่า แต่หาก
เป็นผู้ศึกษาเบื้องต้นที่ยังมองโมเลกุลไม่ออก ให้พยายามลองเขียนทั้ง 2 กรณี คือ ให้ลอง
ดึงโปรตอนออก ทั้งตำแหน่งที่ 1 และ 2 แล้วพิจารณาว่าสารผลิตภัณฑ์ใดมีหมู่แทนที่รอบ
พันธะคู่น้อยกว่ากัน ดังแสดง
ดึง H ตำแหน่งที่ 1
ดึง H ตำแหน่งที่ 2
จะเห็นว่าดึง H ที่ตำแหน่งที่ 1 จะให้อัลคีนที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า ดังนั้นสารผลิตภัณฑ์
ของปฏิกิริยานี้คือ
