Page 500 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

472 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ไพริดีน (Pyridine)
ไพริดีน เป็นสารประกอบเฮทเทอโรไซคลิกเป็นวงหกเหลี่ยมที่มี 3 พันธะ
ไพน์และ N อะตอมหนึ่งอะตอมในวง (โครงสร้างคล้ายเบนซีน แต่มี N อะตอมอยู่)
ซึ่งสามารถเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ได้ ดังแสดง

โครงสร้างเรโซแนนซ์ของ pyridine
มีไพนอิเล็กตรอน 6 อิเล็กตรอน
์

ไพริดีน มีโครงสร้างเป็นวง แบนราบ สามารถเกิดคอนจูเกตได้อย่างสมบูรณ์ และมี
ไพน์อิเล็กตรอนจำนวน 6 อิเล็กตรอนเป็นไปตามสูตร 4n+2 เมื่อ n = 1 ทำให้สาร
ิ
ไพริดีนเป็น อะโรมาติก ซึ่งจากโครงสร้างเรโซแนนซ์ของไพริดีนจะเห็นว่าอเล็กตรอน
ที่เกี่ยวข้องกับการเกิดเรโซแนนซ์ (คอนจูเกตชัน) จะเป็นอิเล็กตรอนตรงพันธะคู่
เท่านั้น ส่วนอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน N อะตอมจะไม่เกี่ยวข้องกับการเกิดเร-
2
โซแนนซ์ เนื่องจากอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน N อะตอม จะอยู่ใน sp ไฮบริดออร์-
บิทัล ซึ่งจะชี้ตั้งฉากกับ p ออร์บิทัลที่ว่างอยู่ ดังแสดง

6 ไพน์อิเล็กตรอนที่ในการเกิดคอนจูเกตชัน

อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน N
2
อะตอม จะอยู่ใน sp ไฮบริด
ออร์บิทัล

p ออร์บิทัลที่ว่างของ N

ไพร์โรล (pyrrole)

ไพร์โรล เป็นสารประกอบเฮทเทอโรไซคลิกเป็นวงห้าเหลี่ยมที่มี 2 พันธะ
ไพน์และ N อะตอมหนึ่งอะตอมในวง โครงสร้างดังแสดง