Page 502 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

474 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ตัวอย่างที่ 9.2 | ความเป็นอะโรมาติกของสารประกอบเฮทเทอโรไซคลิก (ต่อ)
ส่วนร่วมในการเกิดคอนจูเกตชัน (หากโมเลกุลมีความเป็นอะโรมาติก สารนั้นจะเสถียร
โมเลกุลจะพยายามปรับตัวให้มีความเสถียรมากที่สุด) ทำให้ไพน์อิเล็กตรอนมี 6

อิเล็กตรอน เป็นไปตามสูตร 4n+2 เมื่อ n = 1 ดังนั้นสารในข้อ a. นี้ เป็น อะโรมาติก
ดังแสดง

2
b. สารในข้อ (b) นี้ มีโครงสร้างเป็นวง และแบนราบ แต่ละอะตอมเป็น sp ไฮบริดออร์
บิทัล จึงเกิดการซ้อนเหลื่อมระหว่าง p ออร์บิทัลได้ (เกิดคอนจูเกตแบบสมบูรณ์) และมี

ไพน์อิเล็กตรอน 6 อิเล็กตรอน (ไม่ต้องนับคู่โดดเดี่ยวบน O อะตอม เพราะอิเล็กตรอน
ในพันธะคู่ครบตามสูตร 4n+2 แล้ว) เป็นไปตามสูตร 4n+2 เมื่อแทน n = 1 จะได้
4(1) + 2 = 6 ดังนั้นสารนี้ เป็นอะโรมาติก เพราะมีคุณสมบัติเป็นไปตามเกณฑ์ครบทั้ง
4 ข้อ

ไม่ต้องนับอิเล็กตรอนบน O อะตอม เพราะ

อิเล็กตรอนในวงครบตามสูตร 4n+2

3
c. สารในข้อ (c) นี้ มีโครงสร้างเป็นวง O อะตอม มีไฮบริดไดเซชันแบบ sp จึงยากต่อ
การเกิดคอนจูเกตแบบสมบูรณ์ และหากพิจารณาที่ไพน์อิเล็กตรอน (หากนับคู่โดดเดี่ยว
ของ O อะตอมอย่างละ 1 คู่ จะพบว่ามีไพน์อิเล็กตรอน 8 อิเล็กตรอน ซึ่งไม่เป็นไปตาม
สูตร 4n+2 จะเห็นว่า มี 2 ข้อไม่สอดคล้องกับเกณฑ์การพิจารณาความเป็นอะโรมาติก

ดังนั้น สารนี้ ไม่เป็นอะมาติก

8 ไพน์อิเล็กตรอน