Page 501 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 473

ไพร์โรลมีโครงสร้างเป็นวง แบนราบและมีไพน์อิเล็กตรอนเท่ากับ 6 อิเล็กตรอน ตาม
สูตร 4n+2 เมื่อ n = 1 ดังนั้นจะเห็นได้ว่า ไพร์โรล มีคุณสมบัติตามเกณฑ์ความ
เป็นอะโรมาติกถึง 3 ข้อ ในข้อสุดท้ายจะเห็นว่า แต่ละอะตอมบนวงไพร์โรลจะมี
2
ไฮบริดไดเซชันแบบ sp ดังนั้นทุกอะตอมบนวงไพร์โรลจะมี p ออร์บิทัลที่พร้อมจะ
ซ้อนเหลื่อม โดยในกรณีนี้ อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน N อะตอมจะอยู่ใน p ออร์บิทัล
ที่ว่างอยู่ เพื่อใช้ในการเกิดเรโซแนนซ์ในวงได้ ดังแสดง

6 ไพน์อิเล็กตรอนที่ใช้ในการคอนจูเกตชัน

อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน N
อะตอม จะอยู่ใน p ออร์บิทัล

จะเห็นว่า ไพร์โรลสามารถเกิดคอนจูเกตชันได้ ทำให้ไพร์โรลมีคุณสมบัติความเป็น

อะโรมาติก ครบตามเกณฑ์ทั้ง 4 ข้อ ดังนั้น ไพร์โรลเป็น อะโรมาติก

ตัวอย่างที่ 9.2 | ความเป็นอะโรมาติกของสารประกอบเฮทเทอโรไซคลิก

โจทย ์ จงระบุว่าโมเลกุลใดต่อไปนี้ เป็น อะโรมาติก

วิธีคิด ในการพิจารณาความเป็นอะโรมาติกของสารประกอบเฮทเทอโรไซคลิก จะต้องมี 1)
โครงสร้างเป็นวง 2) แบนราบ 3) มีระบบคอนจูเกตที่สมบูรณ์ และ 4) มีไพน์อิเล็กตรอน

เป็นไปตามสูตร 4n+2 (โดยส่วนใหญ่หากข้อ 4 ผ่านเกณฑ์ ข้อ 1-3 มักจะสอดคล้องกับ
ความเป็นอะโรมาติก) ในข้อ 4 นี้ ให้พยายามนับจำนวนอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน

อะตอมอื่น ให้ครบตามสูตร 4n+2 แต่หากไพน์อิเล็กตรอนในวงครบตามสูตร 4n+2
แล้ว ให้พิจารณาว่าคู่โดดเดี่ยวนั้นไม่เกี่ยวข้องกับการเกิดคอนจูเกต

a. สารในข้อ (a) นี้ สารมีโครงสร้างเป็นวง แต่ละ C อะตอมมี ไฮบริดไดเซชันแบบ sp 2

จึงมี p ออร์บิทัลที่ว่างที่จะซ้อนเหลื่อมกันได้ และ O อะตอมในข้อนี้ จะมี ไฮบริไดเซชัน
2
แบบ sp (กรณีเฉพาะ กรณีนี้กรณีเดียว) เพื่อให้อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 1 คู่อยู่ใน p
2
ออร์บิทัลที่ว่าง และอีกคู่อยู่ใน sp ไฮบริดออร์บิทัล เพื่อให้อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวนั้นมี