Page 520 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

492 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

หากหมู่ที่มาเกาะบนวงเบนซีนเป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอนแล้วนำมาทำปฏิกิริยาแทนที่
ิ
ด้วยอิเล็กโทรไฟล์ ตัวอิเล็กโทรไฟล์จะเข้าแทนที่ที่ตำแหน่ง meta เราจะเรียกหมู่ที่ทำให้อเล็กโทรไฟล์
เข้าที่ตำแหน่ง meta ว่า หมู่กำหนดตำแหน่ง meta (meta director) โดยหมู่ดึงอิเล็กตรอนจะ
จัดเป็นหมู่ลดการกระตุ้น (deactivating group) เป็นหมู่ที่ลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวง

เบนซีน ทำให้เบนซีนที่มีหมู่ดึงอิเล็กตรอนเกาะอยู่จะทำปฏิกิริยาได้ช้ากว่าเบนซีนที่ไม่มีหมู่แทนที่เกาะ

หมู่ดึงอิเล็กตรอน

❑ หมดึงอิเล็กตรอนจะส่งผลให้ E เข้าตำแหน่ง meta และจัดเป็นหมู่ลดการกระตุ้น
ู่
+
❑ หมลดการกระตุ้น จะกล่าวในเทอมของการลดอัตราเร็วของการเกิดปฏิกิริยา
ู่
+
❑ หมู่กำหนดตำแหน่ง meta คือ หมที่เกาะบนเบนซีนแล้วทำให้ E เข้าตำแหน่ง meta
ู่

ู่
9.4.8 อิทธิพลของหมกำหนดตำแหน่ง ortho และ para ที่เป็นหมู่กระตุ้น
หมู่ให้อิเล็กตรอนจัดเป็นหมู่กระตุ้นและสามารถให้อิเล็กตรอนได้สอง
รูปแบบ คือ ให้ผ่านผลของอินดักทีฟ เช่น หมู่อัลคิล เป็นต้น และให้แบบเรโซแนนซ์

คือ ให้อิเล็กตรอนไปในวงเบนซีนผ่านอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนอะตอมของหมู่แทนที่ เรียนออนไลน์เรื่องนี้
โดยหมู่ให้อิเล็กตรอนทั้งสองแบบจะทำให้อิเล็กโทรไฟล์จะเข้าที่ตำแหน่ง ortho และ ได้ที่นี่
para

ั
9.4.8A อิทธิพลของหมู่อลคิล
โทลูอีน คือ เบนซีนที่มีหมู่ CH3 เกาะอยู่ หากเราลองทำปฏิกิริยาไนเตรชัน
กับโทลูอีน (CH3C6H5) พบว่าจะได้สารผลิตภัณฑ์ออกมาถึงสามโครงสร้าง คือ ได้ o-nitrotoluene

(60% yield), m-nitrotoluene (4% yield) และ p-nitrotoluene (36% yield) ดังแสดงในสมการ

เมื่อมีหมู่อัลคิลมาเกาะในวงเบนซีนแล้วนำมาทำปฏิกิริยาไนเตรชัน

หมู่อัลคิลจัดว่าเป็นหมู่ให้อิเล็กตรอน (electron donating group) และเป็นหมู่กระตุ้น ซึ่งจะส่งผล
ให้อิเล็กโทรไฟล์ที่เข้ามาแทนที่ เข้ามาอยู่ในตำแหน่ง ortho และ para การที่จะอธิบายปรากฏการณ์