Page 523 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 523
เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 495
อิทธิพลของหม OCH3 ต่อปฏิกิริยาไนเตรชัน
ู่
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน OCH3 สามารถให้อิเล็กตรอน
แบบเรโซแนนซ์ทำให้ประจุบวกเสถียรขึ้นได้
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของ OCH3 ไม่สามารถให้อิเล็กตรอนแบบ
เรโซแนนซ์ช่วย stabilize ประจุบวกได้เลย
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน OCH3 สามารถให้อิเล็กตรอน
แบบเรโซแนนซ์ทำให้ประจุบวกเสถียรขึ้นได้
ภาพที่ 9.9 อิทธิพลของหมู่อัลคิลต่อปฏิกิริยาไนเตรชันของโทลูอีน
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.
9.4.9 อิทธิพลของหมู่กำหนดตำแหน่ง meta ที่เป็นหมู่ลดการกระตุ้น (หมู่ -NO2)
ตัวอย่างของหมู่กำหนดตำแหน่ง meta (meta director) และเป็นหมู่ลดการกระตุ้น
(deactivating group) คือ หมู่ -NO2 เนื่องจากเมื่อเขียนโครงสร้างลิวอิสของ -NO2 แล้วจะพบว่า มี
ประจุบวกอยู่ที่ N อะตอม NO2 จึงจัดเป็นหมู่ดึงอิเล็กตรอนที่จะลดความหนาแน่น
ของอิเล็กตรอนในวงเบนซีน ทำให้ปฏิกิริยาเกิดได้ช้ากว่าเบนซีนปกติ (หมู่ลดการ
กระตุ้น) เมื่อหมู่ NO2 มาอยู่บนวงเบนซีนแล้วนำมาทำปฏิกิริยาไนเตรชัน ตัวอิเล็ก
โทรไฟล์จะเข้าที่ตำแหน่ง meta จะได้ m-dinitrobenzene เป็นสารผลิตภัณฑ์หลัก เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ดังแสดง ได้ที่นี่
