Page 526 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 526
498 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
อิเล็กตรอนผ่านพันธะไพน์ได้ (resonance donation) จึงอาจกล่าวได้ว่าหมู่ฮาโลเจนจะมีทั้งการดึง
อิเล็กตรอนผ่านพันธะซิกมา (Inductive effect) และให้อิเล็กตรอนแบบเรโซแนนซ์ แต่หากพิจารณา
ี่
เฉพาะการเข้าแทนทของอิเล็กโทรไฟล์ของเบนซีนที่มีอะตอมของหมู่ฮาโลเจนเกาะอยู่ อิเล็กโทรไฟล์จะ
เข้าที่ตำแหน่ง ortho และ para เพราะเมื่ออิเล็กโทรไฟล์เข้าแทนที่ในวงเบนซีน และเขียนโครงสร้างเร
โซแนนซ์ของคาร์โบแคทไอออนที่เกิดขึ้นจะพบว่าประจุบวกจะได้รับความเสถียรจากหมู่ฮาโลเจนโดย
การให้อิเล็กตรอนแบบเรโซแนนซ์ และทำให้โครงสร้างเรโซแนนซ์มีจำนวนมากขึ้นกว่ากรณีที่อเล็กโทร
ิ
ไฟล์เข้าที่ meta ดังแสดง
เมื่อเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ครบประจุ
บวกจะอยู่ตำแหน่งเหล่าน ี้
จึงอาจกล่าวได้ว่า เมื่ออิเล็กโทรไฟล์เข้าที่ตำแหน่ง ortho และ para คาร์โบแคทไอออนที่เกิดขึ้นได้รับ
ความเสถียรจากหมู่ฮาโลเจน อิเล็กโทรไฟล์จึงอยากเข้าที่ตำแหน่ง ortho para แต่หากอิเล็กโทรไฟล์
เข้าแทนที่ที่ตำแหน่ง meta ประจุบวกบนวงเบนซีนจะไม่สามารถเคลื่อนมาอยู่ที่ คาร์บอนอะตอมที่มี
หมู่ฮาโลเจนเกาะอยู่ จึงทำให้ไม่ได้รับความเสถียรจากหมู่ฮาโลเจน
ดังนั้น หากนำคลอโรเบนซีนมาทำปฏิกิริยาไนเตรชันของ หมู่ NO2 จะเลือกเข้า
แทนที่ที่ตำแหน่ง ortho และ para ทำให้เกิดสารผลิตภัณฑ์หลักคือ o-chloronitrobenzene และ
p-chloronitrobenzene ดังแสดง
❑ หมู่ฮาโลเจน (F, Cl, Br, I) ทำให้อิเล็กโทรไฟล์เข้าที่ตำแหน่ง ortho และ para เพราะคาร์
โบแคทไอออนที่เกิดขึ้น ได้รับความเสถียรจากอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนอะตอมของฮาโลเจน
